Территория района в его нынешних границах была заселена кривичами, а на месте бывшего села Пушкино (с 2003 года включено в городскую черту) находилось селище вятичей. В летописи Пушкинского края особое место занимает село Пушкино. Первое документальное упоминание о нем относится к 1499 году. Село находилось на древнейшей в Северо-Восточной Руси торговой дороге по пути в Переславль, Ярославль, Вологду. Со второй половины XIX в. популярное дачное место, в конце XIX - начале XX вв. также один из культурных центров Подмосковья. На территории сохранились исторические и архитектурные памятники культуры, такие как усадьба Царёва, Смоленская Церковь и др. Пушкино остается привлекательным и для современной творческой интеллигенции. Сегодня здесь живут художники, артисты Большого театра, отечественного кинематографа, российской эстрады, видные сотрудники общероссийских газет и телевидения. На территории района существует сеть пансионатов, санаториев, баз и домов отдыха. В том числе такие известные, как Софринский оздоровительный комплекс, санатории "Тишково", "Пушкино". Они по праву относится к лучшим здравницам страны.